Haley trova una scatola dei ricordi dei genitori, ed esplorandola con il resto della famiglia, rinviene un vecchio registratore telefonico del padre, sul quale è ancora impresso il messaggio della madre che gli annunciava di essere incinta. Insieme ai fratelli decide quindi di usare tale messaggio per fare uno scherzo, facendo credere a Phil che la moglie sia nuovamente incinta. Quando Claire e Phil si accorgono di essere stati presi in giro, rigirano lo scherzo, facendo credere ai figli che il finto messaggio si sia trasformato in un'occasione per un grave litigio. Nel frattempo, Mitchell e Cameron cercano di trovare del denaro per coprire tutte le spese del loro prossimo sontuoso matrimonio. L'occasione diventa un pretesto per Jay per suggerire loro di organizzare una cerimonia più semplice, che si trasforma in una lite quando Jay confessa di non essere a proprio agio con il matrimonio del figlio.