Martin Tupper, éditeur new yorkais plus proche de la quarantaine que de la trentaine, fait face à une crise existentielle. Sa femme Judith lui demande de signer les papiers du divorce, qui trainent depuis 2 ans, afin qu'elle puisse se remarier avec Richard. Mais Martin espère toujours reconquérir le coeur de sa future ex-femme, n'hésitant pas à idéaliser leur mariage qui fut en réalité une véritable catastrophe. Eddie, son meilleur ami, véritable coureur de jupons, lui conseille de tourner la page et de se lancer à l'assaut d'autres femmes. Mais les premiers rendez-vous s'avèrent désatreux...