Miami Beach, 1959. Wanneer Ike Evans het nieuwe jaar inluidt in zijn luxe Miramar Playa Hotel, wordt Havana veroverd door de rebellen van Castro. Het zijn turbulente tijden in Miami, maar zowel de Kennedy's, de maffia als de CIA houden er het hof, maar alles heeft zijn prijs. Ben "The Butcher" Diamond financierde Ikes droom, waardoor Ike’s leven nu een grote façade is, net als het Miramar Playa. Overdag zijn er duikende clowns, in de nacht sensuele escortes.. Niets is wat het lijkt in Magic City.