Katie si sente inferiore rispetto a Jessica, una sua amica ai tempi del liceo, la quale, da quando si è trasferita fuori città ed è diventata madre, continua a vantarsi della sua nuova vita sui social network. Katie quindi spende tutti i suoi soldi per partecipare a delle feste esclusive con Portia, così da poter pubblicare delle foto scattate durante le serate; il suo nuovo stile di vita arriva al culmine nel momento in cui fallisce completamente nel tentativo di dimostrare d’aver partecipato a una festa di Halloween esclusiva, venendo cacciata e distruggendo un costume comprato dopo aver venduto un importante cimelio di famiglia. Quando Jessica si presenta nell’ufficio di Katie con aria altezzosa, Portia esamina il profilo Instagram di Jessica dimostrando che le sue foto sono in realtà pesantemente ritoccate; Jessica ammette allora che il suo stile di vita è avvilente. Nel frattempo, Carol è terrorizzata da Halloween, essendo una fervente cattolica.