Kate manda un'email a Walden e i due si incontrano ma, contrariamente a quanto lui sperava, l'unico scopo della visita della ragazza è restituirgli i soldi che le diede per cominciare la sua attività. Arriva San Valentino e Alan decide di regalare una serata romantica a Lindsay senza badare a spese e convince inoltre Walden a non arrendersi: questi raggiunge quindi Kate e, dopo essere usciti, finiscono a letto. Alan invece finisce all'ospedale dopo essersi ferito radendosi. Walden e Kate, entrambi oberati dagli impegni, finiscono per salutarsi: Rose, in particolare, è la nuova finanziatrice della ragazza.