Dopo che l'anno precedente Phil e Claire si erano ritrovati in una situazione imbarazzante mentre tentavano di festeggiare San Valentino, quest'anno optano per una più tradizionale cena per poi ritornare a casa. Al ristorante però, quando Claire si accorge di essere circondata da anziani, chiede al marito di riprendere gli alias usati l'anno precedente, Clive e Juliana, e trasferirsi in hotel. Qui però Phil finisce per entrare e mettersi nudo sul letto nella camera sbagliata, in cui non troverà la moglie ma un'anziana donna. Mitchell e Cameron festeggiano cenando ad un esclusivo ristorante, ma i due sono distratti dall'assistente di Mitchell, che sembrerebbe avere una cotta per uno dei due. Nel frattempo, Jay prepara una cena a sorpresa per Gloria nella loro casa, dopo averle fatto credere di aver dimenticato di prenotare ad un ristorante. Tuttavia la moglie si era accorta di tutto e coglie l'occasione di fare lei una sorpresa al marito. Dylan, dopo un'esibizione romantica davanti alla sua abitazione, ritorna insieme ad Haley.