La Temporada 4, ganadora de un premio Emmy a la mejor comedia de televisión, empieza con un choque (Alan se divorcia…de nuevo) y acaba con una piedra (el diamante que el novio de Evelyne quiere poner en su tercer dedo, mano izquierda). Mientras, el piso de Malibu Beach, “muy de moda “, de Charlie Harper esel lugar para risas, guapísimas chicas, padres solteros, vecinos famosos, familia y más risas. Charlie (Charlie Sheen) tiene un encuentro con su difunto padre. Alan, (Jon Cryer) después de pocas mejoras, prueba las citas en la red. Jake (Angus T Jones ) cambia sus posters de Harry Potter por algunos de chicas muy sexy.