In der 100. Episode stellt sich Olivia vor, wie ihr Leben und das von Fitz verlaufen wäre, wenn er den Wettlauf um das Präsidentenamt mit ihrer Hilfe damals nicht gewonnen hätte. So stimmt Olivia bei der schicksalshaften Entscheidung im Flugzeug nun gegen eine Wahlmanipulation. So kommt Sam Reston ins Amt. Zwei Monate später macht Fitz Olivia einen Heiratsantrag und sechs Monate später steht Olivia mit Fitz vor dem Traualtar. Doch eine glückliche Ehe ist den beiden in dieser alternativen Zeitebene nicht gegönnt.