Endlich ist der „Tag der Entscheidung“ – die Wahl des Bürgermeisters – gekommen, und trotz der positiven Umfrageergebnisse für Bürgermeister Winston ist Charlie äußerst nervös. Zudem wartet Winston nach Abgabe seiner Stimme mit einer weiteren Überraschung auf: Er teilt Charlie und Caitlin mit, dass er Claire einen Heiratsantrag machen will. Als dann erste Hochrechnungen ergeben, dass Winstons Gegenkandidatin Nancy Wheeler vorne liegt, scheint alles verloren!